Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Yıldız Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2023
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: HAZAL BÜYÜKKAYA
Danışman: Zerrin Çalışkan
Özet:
Doğada sıklıkla görülen indol
türevleri sahip oldukları biyolojik aktivitelerden dolayı ilaç endüstrisinde
ilgi çekmektedir. Antikanser, antiviral, antimikrobiyal, antiinflamatuvar,
anti-HIV ve antidiyabetik aktiviteleri ile ilaç piyasasında birçok ilacın etken
maddesini indol türevleri oluşturmaktadır.
Bu çalışmada farmakolojik olarak
önemli olan enantiosaf indol türevleri kimyasal olarak elde edilmesi zor olan
metodlar yerine biyotransformasyon reaksiyonları ile elde edilmiştir.
Çalışmamızda asimetrik sentez
yöntemleri kullanılarak 3 aşamalı bir sentez rotası izlenmiştir. Sırasıyla
6,7-Dihidro-6-metilbenzofuran-4(5H)-on;
1-benzil-6,7-dihidro-6-metil-1H-indol-4(5H)-on ve 1-benzil-6-metil-4-okso-4,5,6,7-tetrahidro-1H-indol-5-il
asetat sentezlenmiştir. Daha sonra bir ester türevi olan 1-benzil-6-metil-4-okso-4,5,6,7-tetrahidro-1H-indol-5-il
asetat bileşiğinin lipaz enzimleri katalizörlüğünde biyotransformasyon
reaksiyonları gerçekleştirilmiştir.
Çalışmada ilk olarak dihidroindol
türevlerinin asimetrik sentezi gerçekleştirilmiş ve rasemik indol türevleri
elde edilmiştir. Daha sonraki aşamada rasemik indol türevlerinin lipaz
enzimleri katalizörlüğünde farklı çözücü sistemlerinde biyotransformasyon
reaksiyonları yapılmıştır. En yüksek enantio fazlaliği (ee) veren substrat
çözücü ilişkisi tespit edilmiştir.