Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Yıldız Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2024
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: LEYLA YILMAZ KARA
Danışman: Zerrin Çalışkan
Özet:
Endustriyel alanda sıkca kullanılan mikroorganizmalar, kimya ve farmakoloji alanında da ozellikle hammadde ve ilac etken madde sentezlenmesi amacıyla kullanılmaya başlanmıştır. Klasik kimyasal sentez yontemleri ile elde edilemeyen enantiyosaf bileşiklerin uretilmesi amacıyla biyolojik katalizorler olarak kullanılan
mikroorganizmalarla biyotransformasyon calışmaları yapılmaktadır. Bu calışmada
geniş bir biyolojik aktivite aralığına sahip olan benzofuranon ve indol turevi bileşikler ile biyotransformasyon reaksiyonları gercekleştirilmiştir. Calışmada 5-fenil-1,3-siklohegzadion maddesinden başlanarak 6,7-dihidro-6-fenilbenzofuran-4(5H)-on sentezlenmiştir. Ardından regioselektif asetoksilasyon reagent’ı aracılığıyla 4,5,6,7-tetrahidro-6-fenil-4-oxo-benzofuran-5-il-asetat rasemik olarak sentezlenmiştir. 6,7-dihidro-6-fenilbenzofuran-4(5H)-on bileşiği benzil amin varlığında indol turevi olan 1-benzil-6-fenil-6,7-dihidro-1H-indol-4(5H)-on sentezlenmiş ve bu indol turevi kullanılarak regioselektif asetoksilasyon reagent’ı aracılığıyla 1-benzil-4-okso-6-fenil-4,5,6,7-tetrahidro-1H-indol-5-il-asetat bileşiği rasemik olarak sentezlenmiştir. Calışmanın son aşamasında rasemik olarak sentezlenen bu bileşiklere, A.niger ATCC 6275 ve A.oryzae Rıb40 suşları ile biyotransformasyon reaksiyonları gercekleştirilmiştir. Bu mikroorganizmalar aracılığıyla gercekleştirilen reaksiyon sonunda optikce saf benzofuran ve indol turevleri literaturde ilk defa sentezlenmiştir.