Değişik Substitue Heteroatom içeren bileşiklerin triflat katalizörlü ve ultrasound destekli sentezleri
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Yıldız Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2015
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Özlem ELMAS
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): Zühal TURGUT
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Kinolin ve türevleri, N-içeren heterohalkalıların önemli bir sınıfıdır; bunlar, farmakolojik özelliklere sahip doğal olan çok çeşitli alkaloidlerin içinde bulunurlar. İndenokinolin türevleri antimalaryal ve antikanser ilaçlar olarak kullanılmaktadır. Buna ek olarak, 1,4-dihidropiridin yapısı içeren akridin türevlerinin, kalsiyum kanal modülasyon farmakolojik profiline sahip iyi bilinen bileşikler olduğu bildirilmiştir. İndenokinolin bileşiklerin sentezi için de bir yol, aromatik aldehidler, aromatik aminler ve 1,3-halkalıdionların kondenzasyonudur. Bu nedenle son yıllarda, p-TSA, IL, CAN, iyot gibi çeşitli katalizörlerin varlığında, çok-bileşenli reaksiyonlar yoluyla indenokinolin türevlerinin sentezine yönelik pek çok ilgi olmuştur. Çok bileşenli reaksiyonlar (MCRs), üç ya da daha fazla farklı başlangıç materyallerinin bir nihai ürün vermek için tek kap içinde reaksiyona girdiği sentetik olarak faydalı organik reaksiyonların özel türleridir. Öte yandan, yeşil sentetik bir yaklaşım olarak ultrasound destekli organik sentezler (UAOS) organik reaksiyonları hızlandırmak için kullanılan güçlü bir tekniktir. Son zamanlarda Lewis asidinin yeni bir tipi olarak nadir toprak metali triflat, M(OTf)x katalizli organik sentezler geliştirilmiş ve birçok reaksiyonlara uygulanmıştır. Triflatların birçok karakteristik özelliği vardır ki bunlar sulu çözücülerde kimyasal yapısı değişmeksizin diğer bir madde veya maddelerle karışabilen kuvvetli Lewis asitleri gibi davranırlar. Bu çalışmada indenokinolin bileşikleri, geleneksel metod ve ultrasound altında, çeşitli sübstitüe aril aldehitler, 1-naftilamin, 1,3-indandionun Yb/Y(OTf)3 katalizörleri varlığında tek-kap içindeki kondenzasyonundan sentezlenmiştir. Başlangıçta, p-siyanobenzaldehitli üç bileşenli reaksiyon çeşitli koşullar için taranmıştır. Model reaksiyon, ısıtma koşulları altında, farklı çözücüler içinde incelenmiştir. Buna ek olarak, yeni bir 1,8-diokso-dekahidroakridin, katalizör olarak, Pr (OTf)3, triflat varlığında aromatik aldehit, amonyum asetat ve dimedonun üç bileşenli reaksiyonundan sentezlenmiştir. Bu çalışmanın son aşamasında, elde edilen bileşiklerin yapıları FTIR, 1H NMR, 13CNMR, ve GC / LC-MS gibi spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmıştır. Anahtar Kelimeler: Heterohalkalı bileşikler, ultrasound, tek-kap reaksiyonu, indenokinolin, triflat