2-asetil-7-hidroksibenzofuran içeren ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve özelliklerinin incelenmesi

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Yıldız Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2024

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: GÖRKEM ÖZÇELİK

Danışman: Semih Gördük

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Görünür bölgede yaptığı güçlü absorpsiyon sayesinde ayırt edici koyu mavi-yeşil tonlarında renklere sahip olan ftalosiyanin kompleksleri makrosiklik bileşikler grubunda yer almaktadır. Makro halkalı yapıda 18 delokalize π elektronu içeren ftalosiyaninler aromatik ve kararlı yapıda bileşiklerdir. Benzersiz özellikleri ile birçok farklı teknolojide kullanılan bu bileşiklerin en büyük dezavantajı zayıf çözünürlüğüdür. Literatürde yapılan çalışmaların temelinde makro halkaya çeşitli sübstitüe grupların bağlanması ile çözünürlüğünün arttırılması amaçlanmaktadır. Yaygın araştırma konularından biri olarak fotodinamik terapi (PDT) tekniğinde kullanılan ışığa duyarlı bileşikler özelinde çalışılan ftalosiyaninlerin çözünürlük ve singlet oksijen verim özelliklerinin arttırılması hedeflenmektedir. Literatürle uyumlu olarak, bu çalışmada daha önceden ftalosiyanin sentezi için kullanılmayan 2-Asetil-7-hidroksibenzofuran bileşiği kullanılarak öncelikle ftalonitril türevli ligand sentezinin gerçekleştirilmesi sonra bu ligand ile çinko(II) ve magnezyum(II) metal tuzlarının reaksiyonu ile tetra-sübstitüe metalli ftalosiyanin bileşiklerinin elde edilmesi amaçlanmıştır. Elde edilen ftalonitril türevli ligandın karakterizasyonu FT-IR, MS, 1H-NMR ve 13C-NMR spektral teknikleriyle gerçekleştirilerek yapı aydınlatılmıştır. Yapısı aydınlatılan furan türevli ftalonitril bileşiği kullanılarak elde edilen metalli ftalosiyaninler ise FT-IR, UV-Vis, MALDI-TOF MS ve 1H NMR spektroskopik teknikleri kullanılarak karakterize edilmiş ve PDT tekniği için bu metalli ftalosiyaninlerin çalışabilirliği incelenmiştir. Bunun için ftalosiyaninlerin DMF ve DMSO çözücüleri içerisinde agregasyon özellikleri incelenerek çözünürlükleri yorumlanmış ve daha sonra karanlık ortamda ışıkla etkileşimi sonucunda singlet oksijen verimi, fotodegradasyon kuantum verimi ve fotofiziksel özellikleri çalışılarak yapının PDT tekniğinde fotosensitizer bileşik olarak kullanılabilirliği yorumlanmıştır.