Beta Laktam Antibiyotiklerin Hidroksil Radikali ile Reaksiyon Mekanizması ve Kinetiğinin Kuantum Kimyasal Hesaplanması

---

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Yıldız Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2024

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: ŞEYDA AYDOĞDU

Danışman: Arzu Hatipoğlu

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Antibiyotikler, insanlarda ve hayvanlarda hastalıkların önlenmesi ve tedavisinde kullanılır. Ancak, üretimleri sırasında oluşan atıklarıyla ve aşırı kullanımlarına bağlı olarak toprak ve yeraltına sularına karışmaktadırlar. Sularda gerekli arıtım yapılamadığında ise içme suyuna kadar ulaşabilmektedirler. Bu da, insan sağlığına ve tüm canlı organizmalara yönelik potansiyel toksisite nedeniyle önemli bir sorundur. Bu nedenlerden dolayı sulardan antibiyotiklerin giderilmesi oldukça önemli ve gereklidir. Antibiyotiklerin sulardan giderilmesi çalışmalarında kullanılan deneysel yöntemlerin çoğu pahalıdır ve işlemlerin uygulanması sırasında özel cihazlara ihtiyaç duyulur. Ayrıca reaksiyonlarda oluşan ara ürünler toksik olabilmektedirler. Dolayısıyla, bu tür maddelerin degradasyon reaksiyonlarının kinetiğinin ve mekanizmasının bilinmesi, uygun deneysel tasarımların yapılabilmesi için oldukça önemlidir. Kuantum kimyasal hesapsal yöntemler ile moleküler modelleme teknikleri kullanılarak organik maddelerin degradasyon kinetikleri hesaplanabilmektedir. Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi (DFT) yöntemleri, maliyetli ve zor deneysel yöntemlere göre daha kullanışlıdır. DFT yöntemi, bu tür organik moleküllerin reaksiyon kinetiğini ve mekanizmasını incelemek için son yıllarda oldukça yaygın kullanılmaktadır. Bu çalışmada, sularda çok rastlandıkları rapor edilen, antibiyotiklerden olan beta- laktam sınıfına ait dört adet antibiyotik molekülü, 6-aminopenisilinik asit (6-APA), ampisilin (AMP), sefaleksin (CFL) ve sefadrinin (CFD), hidroksil radikali ile reaksiyon vermesi olası 41 adet reaksiyon yolunun mekanizması ve kinetiği incelenmiştir. Tüm hesaplamalar Yoğunluk Fonksiyonel Teorisi (DFT) ile B3LYP/6-31G(d,p) temel setinde yapılmıştır. Reaksiyonlar, su ortamın da İletken Benzeri Polarize Süreklilik Modeli (CPCM) kullanılarak modellenmiştir. Modellemeleri yapılan tüm reaksiyon yolları için, termodinamik ve kinetik parametreler hesaplanmıştır. Reaksiyonların hız sabitleri Geçiş Konumu Teorisi ile hesaplanmıştır.