Suzuki kenetleme reaksiyonları ile fenil kinolin türevleri sentezi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Yıldız Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2016
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: GİZEM BURHAN
Danışman: Yücel Şahin
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Tez çalışmalarında başlangıç maddeleri olarak kullanılan 6-bromo-1,2,3,4-tetrahidrokinolin (3) (6-BrTHQ) ve 6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahidrokinolin (4) (6,8-diBrTHQ) molekülleri bir ticari molekül olan 1,2,3,4-tetrahidrokinolin'in (THQ) moleküler moleküler brom (Br2) ile doğrudan bromlanmasından elde edildi. 6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahidrokinolinin (4) aromatlaştırılması sonucu 6,8-dibromokinolin (5) (6,8-diBrQ) sentezlendi. 6-BrTHQ, 6,8-diBrTHQ ve 6,8-diBrQ molekülleri Suzuki kenetlenme reaksiyonu ile fenil sübstitüe kinolin türevlerine dönüştürüldü. Suzuki reaksiyonları sonucu 6-fenil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin (6) (6-PhTHQ), 6,8-difenil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin (7) (6,8-diPhTHQ) ve 6,8-difenilkinolin (8) (6,8-diPhQ) yüksek verimlerle tek ürünler halinde elde edildi (sırası ile verimler: %81, %80, %82). Suzuki reaksiyonları, bromokinolinlerin palladyum kompleksi katalizörü ([Pd(PPh3)4]) eşliğinde fenil boronik asit (PhB(OH)2) reaktifi ile inert atmosferde etkileştirilmesi ile gerçekleştirildi. 6-PhTHQ (6) bileşiğinin, 1 mol Br2 ile reaksiyonundan 8-bromo-6-fenil-1,2,3,4-tetrahidrokinolin (9) (8-Br-6-Ph-THQ) elde edildi. Aynı reaksiyonun üç mol Br2 ile tekrarlanması sonucu 3,8-dibromo-6-fenilkinolin (10) (3,8-diBr-6-PhQ) elde edildi. 6,8-diPhTHQ molekülünün brom ile ileri reaksiyonu ise aromatikleşme ile sonuçlandı ve 3-bromo-6,8-difenilkinolin (11) (3-Br-6,8-diPhQ) bileşiğini oluştu. Bu çalışmalar sonucu Suzuki kenetlenme reaksiyonu ile bir dizi tetrahidrokinolin ve kinolinin fenil türevleri sentezlendi; regioselektif bromlanmalarla yüksek verimlerle bromlanmış fenil sübstitüe kinolin türevleri elde edildi. Bu çalışmalar, kinolin yapısının çok yönlü işlevselleşmesi için yeni ve uygun sentez yolu sunmaktadır.