Triazin içeren makromoleküllerin sentezi, karakterizasyonu, kaliks[3]arenin sentezi için yöntemlerin araştırılması ve timokinon oksimin sentezi

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Yıldız Teknik Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2020

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: SİMAY OKTOR

Danışman: Lokman Torun

Özet:

Wiberg tarafından yapılan çalışmaya göre delokalizasyon enerjileri, rezonans enerjileri, entalpi oluşumları, ayrılma enerjileri ve yapısal parametreler baz alınarak, bir eşdeğer hidrojen alma yani indirgenme enerjileri belirlenmiştir. Buna göre; 1,3,5- triazin’in temelde aynı rezonans enerjilerine sahip olan benzen, piridin, pirazin ve pirimidin’den daha düşük rezonans enerjisine sahip olduğu gözlenmiştir. 1,3,5- triazin’in bu özelliğinden dolayı tipik klorlanmış benzen türevlerine göre daha iyi nükleofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonu yapabileceği belirlenmiştir.

Ayrıca, triazin içerdiği heteroatomlardan ve aromatiklikten kaynaklı olarak iyi bir elektron taşıma özelliğine sahiptir. Bu eşsiz özelliğinden dolayı endüstride birçok alanda kullanılmaktadır. Bu çalışmada kullanılan triazin türevi olan siyanürik klorür (2,4,6-trikloro-1,3,5-triazin); böcek ilacı endüstrisi, reaktif boya hammaddesi sentezi, ilaç endüstrisi gibi alanlarda başlangıç maddesi olarak kullanılırken aynı zamanda savunma patlayıcıları, yüzey aktif ajanlar, tekstilde küçülme önleyici ajan, optik ağartıcı, polimerleşme hızlandırıcı olarak her türlü organik endüstriyel üretim katkı maddesi olarak kullanılan kimyasal bir maddedir.

Bu çalışmanın birinci kısmında, triazin’in bu eşsiz özellikleri göz önünde bulundurularak, 2,4,6-trikloro-1,3,5-triazin nükleofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonları ile farklı endüstriyel alanlarda kullanılabilecek 1,3,5-triazin üniteleri içeren moleküller sentezlenmiştir. Bu amaçla, intermoleküler siklotrimerizasyon ile üç kollu ve altı kollu, triazin üniteleri içeren simetrik makromoleküller sentezlenmiştir. Çalışmanın ikinci kısmında, literatürde sentezi bilinmeyen kaliks[3]aren’in sentezlenmesine yönelik yaklaşımlar denenmiştir. Çalışmanın üçüncü ve son kısmında ise timokinon dioksimin sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen moleküllerin yapıları klasik spektroskopik yöntemler (¹H NMR, ¹³C NMR, LC/MS QTOF) kullanılarak karakterize edilmiştir.

Anahtar Kelimeler: Triazin, siyanürik klorür, 2,4,6-trikloro-1,3,5-triazin, siklotrimerizasyon, simetrik makromolekül, kaliks[3]aren, timokinon, timokinon dioksim.