AZOT İÇEREN HETEROHALKALI BİLEŞİKLERİN TEK-KAP METODU İLE SENTEZLERİ

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Yıldız Teknik Üniversitesi, Fen-Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2018

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Deniz SAĞLAM

Danışman: Zühal Turgut

Özet:

Pirido[2,3-d]pirimidin gibi, pirimidin ve kaynaşmış pirimidin türevleri, sahip oldukları geniş biyolojik aktivitelerinden dolayı, hakkında en çok araştırma yapılan iskelet yapılardan olmuşlardır. Antibakteriyel, antiallerjik, antitümör, antifolat, tirosinkinas inhibisyonu, antimikrobiyal, tüberkulostatik, antikonvülsant, diüretik, potasyum koruyucu ve antiagresif özellikler, gösterdikleri biyolojik aktivitelerinden bazılarıdır. Pirido[2,3-d]pirimidin ve türevlerinin bir çok farklı yolla sentezleri bildirilmiştir.

Son zamanlarda Lewis asitlerinin yeni bir tipi olarak nadir toprak metali triflat, özellikle de Bi(OTf)₃ katalizli organik sentezler geliştirilmiş ve bir çok reaksiyona uygulanmıştır. Triflatların en karakteristik özelliği, kararlı olmaları ve Lewis asidi gibi davranmalarıdır. Bir çok reaksiyonda çok az bir miktarda kullanıldıklarında, reaksiyonu tamamlanması için yeterli olurlar. Ayrıca reaksiyon tamamlandıktan sonra aktivite kaybetmeden yeniden kullanılabilirler.

Verimlilik ve çevresel sürdürülebilirlik, modern oranik kimyada temel konulardır. Her ikisi de, birkaç farklı adımda değerli bir hedef molekül oluşturulurken dikkatle incelenmelidir. Bu yüzden aynı reaksiyon kabında, bir hedef molekülün tek-kap sentezi, sentetik organik kimyada etkin bir yaklaşım olarak kabul görmektedir. Son yıllarda tek-kap reaksiyonları, heterosiklik iskeletlerin ve türevlerinin sentezine öncülük etmeye başlamıştır.

Bu çalışmada, tek-kap metodu kullanılarak, Bi(OTf)₃ katalizörü eşliğinde; sübstitüte benzaldehit türevleri, malononitril ve 6-amino-1,3-dimetil urasil bileşikleri, EtOH ortamında geri soğutucu altında karıştırılarak reaksiyona sokulmuştur ve bir seri pirido[2,3-d]pirimidin bileşiğinin sentezleri gerçekleştirilmeye çalışılmıştır. 8 adet bileşik sentezlenmiştir. Bunlardan 5 tanesi literatürde bulunmamaktadır.

Elde edilen bileşiklerin saflaştırma işlemleri kromatografik yöntemler ile gerçekleştirilmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları FTIR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR ve LCMS QTOF gibi spektroskopik yöntemlerle yapıları aydınlatılmıştır.