Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Yıldız Teknik Üniversitesi, Fen-Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2019
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Begüm PEKTAŞ
Danışman: Zühal Turgut
Özet:
Oksijen
içeren heterohalkalı bileşikler ve onların türevleri çok önemli biyoaktif
maddelerdir. Bu tür bileşiklerin pek çoğu insan hastalıklarının tedavisinde
sıkça kullanılır. Bu geniş yelpazenin içinde yer alan ksanten ve benzoksanten bileşiklerinin büyük
bir çoğunluğu biyolojik ve farmasötik açıdan çok önemlidirler. Ksanten ve onların heterosiklik
türevlerinin kimyası, sentetik ve etkili biyolojik önemi nedeniyle büyük ilgi
görmüştür. Bu bileşiklerin ateş düşürücü, antiviral, antibakteriyal,
antikanser, antimalaryal, anti-anafilaktik aktivite, diuretik, anti-koagulant
etkileri bulunur.
Triflat,
triflorometansülfonat, CF3SO3- olarak bilinir ve M(OTf)x
kısaltması ile gösterilir. Organik reaksiyonlarda kolay ayrılan bir gruptur ve
halka kapanması reaksiyonlarında sıkça kullanılmaktadır. Son zamanlarda Lewis
asitlerinin yeni bir tipi olarak nadir toprak metali triflat, özellikle de
Bi(OTf)3 katalizli organik sentezler geliştirilmiş ve bir çok
reaksiyona uygulanmıştır. Triflatların en önemli özellikleri; yüksek kararlılıkları, Lewis asidi gibi davranmaları,
kolay kullanımı, suya dayanıklılığı ve sudan tekrar kazanılmasıdır. Bir çok
reaksiyonda çok az bir miktarda kullanıldıklarında, reaksiyonu tamamlanması
için yeterli olurlar. Ayrıca reaksiyon tamamlandıktan sonra aktivite
kaybetmeden yeniden kullanılabilirler.
Bu
çalışmada, tetrahidrobenzo[b]ksanten-1,6,11-trion
türevleri, Bi(OTf)3 triflat katalizörü eşliğinde tek kap yöntemi
kullanılarak, 2-Hidroksi-1,4-naftokinon, dimedon ve çeşitli aril aldehidlerin
halka kapanması reaksiyonu sonucu sentezlenmiştir.
Biyolojik özellik gösterebilecek substitüe
benzo[b]ksanten türevleri değişik koşullar denenerek iyi verimler ile
sentezlenmeye çalışılmıştır. Sentezlenen ürünlerin yapı aydınlatma çalışmaları,
saflaştırma işlemleri sonunda FTIR, 1H NMR, 13C NMR, ve
GC-MS, LCMS QTOF gibi spektroskopik yöntemler ile aydınlatılmıştır.
Ayrıca
bu tez kapsamında elde edilen ürünlerin enzim inhibisyon etkileri
ölçtürülmüştür.
Anahtar Kelimeler: triflat, benzo[b]ksanten, tek-kap,
heterohalka, biyoaktivite